İvan Şişman (Bulgarca: Иван Шишман), (1350 veya 1351, Bulgar İmparatorluğu - 3 Haziran 1395, Niğbolu, Osmanlı Devleti) 1371'den 1395'e kadar hüküm sürmüş Bulgar İmparatorluğu çarı.
| İvan Şişman | |
|---|---|
 İvan Şişman'ın çocukluk gravürü | |
| Bulgaristan çarı | |
| Hüküm süresi | 17 Şubat 1371 - 3 Haziran 1395 |
| Önce gelen | İvan Alexander |
| Sonra gelen | İvan Sratsimir |
| Ölüm | 3 Haziran 1395 |
| Eş(ler)i | Kira Maria Dragana |
| Hanedan | Şişman Hanedanı |
| Babası | Ivan Alexander |
| Annesi | Sarah-Theodora |
| Dini | Ortodoks Hristiyan |
1388 yılında Osmanlı'nın mağlup olduğu Ploşnik Muharebesi'nden sonra Balkan ittifakına katıldı. Bunun üzerine ittifaktan Bulgarları saf dışı bırakmak için sadrazam Çandarlı Ali Paşa Bulgar topraklarına yürüyüp Bulgar İmparatorluğu başşehri Tırnova'yı alınca Çar İvan Şişman Niğbolu'ya çekildi. Ancak daha sonra padişah I. Murad'ın ordusuyla Niğbolu'ya gelmesi üzerine tekrar itaat etti. Osmanlı ordusu geri çekilir çekilmez tekrar isyan etti. Bunun üzerine Niğbolu Kalesi fethedilerek Çar aile efradıyla birlikte tutsak edildi ve böylece Bulgar İmparatorluğu Osmanlı egemenliği altına girdi. İvan Şişman affedildi ve başşehir Tırnova ile birkaç yer kendisine verildi.
1392 senesinde Osmanlılara karşı Macar Kralı Sigismund'la gizlice haberleştiği öğrenilince I. Bayezid, Bulgar Çarlığı'nın tamamen ortadan kaldırılmasına karar verdi. Ardından 1393 senesinde Süleyman Çelebi kumandasında gönderilen kuvvetler Bulgar Çarlığı'na son verdi ve Çar İvan Şişman tutsak alındı. İvan Şişman 3 Haziran 1395'te Niğbolu'da Yıldırım Bayezid tarafından idam ettirildi.
Oğlu Aleksandr Müslüman olup İskender ismini aldı ve Osmanlı Devleti'nde valilik görevlerinde bulundu. Kız kardeşi Tamara Hatun da I. Murad'ın eşidir.